相比于格氏試劑、鋰試劑等有機金屬試劑，烷基硼酸酯對水、氧不敏感，易于操作，而且可以立體專一地轉(zhuǎn)化為C-C鍵和C-X（X = 雜原子）鍵。因此，烷基硼酸酯作為有機合成中的重要中間體可用于構(gòu)建多種不同的反應(yīng)，而烷基硼試劑的制備方法一直以來都是有機化學家關(guān)心的問題。從廉價易得的烯烴出發(fā)，單硼化、1,2-雙硼化、1,1,1-三硼化反應(yīng)在過去均有所報道（圖1a）。1,1-雙硼化反應(yīng)的產(chǎn)物同樣具有非常重要的應(yīng)用，該類化合物可通過特定的催化方式實現(xiàn)立體選擇性的轉(zhuǎn)化（圖1b），還可用于同時構(gòu)建兩組C-C鍵（圖1c）以及引入多種其他官能團（圖1d）。在以往的工作中，從雙鹵代物、端炔、卡賓、C-H鍵活化和烯基硼烷出發(fā)制備1,1-雙硼烷的途徑均已實現(xiàn)（圖1f），然而以烯烴為原料合成1,1-雙硼烷一直以來都沒有報道。最近，中國科學技術(shù)大學的傅堯教授（點擊查看介紹）、肖斌副教授（點擊查看介紹）在Nature Communications 上報道了Ni催化條件下末端烯烴的1,1-雙硼化反應(yīng)。該方法具有良好的化學選擇性和區(qū)域選擇性，并可用于大規(guī)模合成偕二硼化合物（圖1e）。該論文第一作者為博士生李磊。
作者首先利用4-苯基丁烯（1）和B2pin2作為標準底物，對Ni催化劑、配體、堿和溶劑等反應(yīng)條件進行篩選，發(fā)現(xiàn)使用Ni(COD)2作為催化劑、Cy-XantPhos作為配體、LiOMe/NEt3作為堿、PhMe/THF作為混合溶劑，反應(yīng)能以78%的收率得到目標產(chǎn)物.
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