螺環(huán)二氫吡咯化合物因具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)受到研究人員的廣泛關(guān)注。例如，含有這類骨架的化合物在抗病毒、抗菌和緩解神經(jīng)性疼痛的研究中表現(xiàn)出較好的效果。
圖1. 具有生物活性的螺環(huán)二氫吡咯化合物
盡管螺環(huán)二氫吡咯的合成方法已有一些報(bào)道，但這些合成方法尚有許多不足，比如原料需要多步合成、使用化學(xué)計(jì)量的對濕氣、空氣敏感的有機(jī)金屬試劑（BuLi、LiEt3BH、LiAlH4）以及官能團(tuán)兼容性較差等。為此，發(fā)展高效簡潔的合成策略來實(shí)現(xiàn)這類分子骨架的構(gòu)建具有十分重要的研究意義。
最近，第三軍醫(yī)大學(xué)魏曄教授（點(diǎn)擊查看介紹）課題組發(fā)展了一種高效構(gòu)建螺環(huán)二氫吡咯骨架的方法（圖2）。該方法采用廉價的CuBr作為催化劑、肟酯和烯烴作為反應(yīng)原料，表現(xiàn)出很好的底物適用性和官能團(tuán)兼容性。相關(guān)研究成果發(fā)表于ACS Catalysis 上，第三軍醫(yī)大學(xué)的碩士生趙博和博士生梁洪文為文章的共同第一作者。
作者首先采用1,3-茚二酮衍生的烯烴和苯乙酮肟酯為反應(yīng)試劑對反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選，并確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件[CuBr（5 mol%）, THF, 60 °C, 18 h]。隨后，作者對肟酯的底物類型進(jìn)行了深入的考察（圖3和圖4）。苯乙酮肟酯中芳香環(huán)的給電子和吸電子取代基對反應(yīng)的影響較小。除了苯乙酮類肟酯外，環(huán)狀和非環(huán)狀脂肪酮衍生的肟酯也表現(xiàn)出較好的反應(yīng)活性。該反應(yīng)還對多種雜環(huán)具有較好的兼容性，比如吡啶、噻吩、呋喃、吲哚、吡咯、吡唑和噻唑等。值得一提的是，該方法還適用于生物活性分子孕烯醇酮衍生的肟酯。
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